Нов метод за синтез на стилбени с тройно биологично действие

Екип от български учени разработи ефективен метод за синтез с високи добиви на цис-фиксирани стилбенови производни от лесно достъпни реагенти. Новият метод е приложен успешно за получаването на серия полихидроксилирани стилбени, обединяващи в структурата си отделни фармакофорни фрагменти с доказана биологична активност. Посредством ЯМР спектрални анализи е установено, че един от включените фрагменти, този на транс-канелената киселина, определя цис-ориентация на фениловите заместители по отношение на свързващата ги С-С двойна връзка и ограничава следваща изомеризация около нея.

Проведеният първоначален биологичен скрининг на синтезираните съединения показва, че те притежават тройно биологично действие като атиоксиданти, противогъбични агенти и инхибитори на ензима тирозиназа в микромоларни концентрации. Установено е, че обединяването на два фармакофорни фрагмента в един ковалентно свързан хибрид предизвиква синергичен ефект, като довежда до значително повишение на активността в сравнение с тази на отделните компоненти.

Оригинална статия: М. Miliovsky, I. Svinyarov, Y. Mitrev, Y. Evstatieva, D. Nikolova, M. Chochkova, M.G. Bogdanov, A novel one-pot synthesis and preliminary biological activity evaluation of cis-restricted polyhydroxy stilbenes incorporating protocatechuic acid and cinnamic acid fragments, Eur. J. Med. Chem. 66 (2013) pp. 185–192.